旧小田島旅館は明治30年（1897年）、太田代カツにより下小路（現在の本町通り）に下宿として創業された。創業時期については当時の公的資料があるわけではないが、昭和26年（1951年）に発刊された「老舗銘々傳」に小田島旅館の記述がある。取材を受けたのが創業者の孫（実際は甥）であり、当時生前の創業者をもっともよく知る人物である。

創業当時はあくまで下宿であり、生業としての本業ではなかったらしいが、明治40年（1907年）に現在の岩手医科大学歯学部の地に、客室数10部屋にて旅館業の営業を始める。その後興産無盡（現北日本銀行本店）の地に移ることとなるが、その後、転居するたびに規模を拡大していった。

そして、大正7年（1918年）に盛岡税務署の跡地を払い下げにより取得し、約500坪の敷地に近代的本格旅館の経営をするに至った。

大正末期に現在の所在地である日影門外小路に居を定め旅館業に専念していったのだが、昭和の初頭に増築を繰り返し終戦前後には20室を超える旅館となった。

終戦前は日本軍の関係者、終戦後は連合国軍の関係者が利用していたことが当時の写真からも覗える。この時代の8ミリフィルムが残っており、当時の衣類や住居などの生活、また旅行等の娯楽など時代背景等も覗える。

創業者である太田代カツは昭和17年（1942年）に67歳で他界したが、前述の創業者の孫（実際は甥）が旅館を引き継ぐ。昭和28年（1953年）に、この2代目が若くして他界し、その妻（女将）が引き継いだ。この年は色々な意味で転機の年になる。それは従来の個人経営を法人組織に改め、株式会社小田島旅館としたことだ。宿屋の近代経営として再出発の年であった。

大正末期に現在の中央通りに移転し現在に至るのだが、当時は現所在地の他に別館、分館と計3館を営業していた。小田島別館は創業者の妹に任せ、のれん分けのような形であった。現在は別館、分館ともに事業承継の流れのなかで姿を消している。

さて、旅館にはおおまかに二つの形態がある。歴史的背景など詳しくは後述するが、素泊まりか食事付きかである。当旅館は基本一泊二食であり、厨房を備え板前を雇っていた。泊まりのお客様のみならず、近隣の方々もお客様とすべく食堂経営に乗り出したのは言うまでもない。昭和31年（1956年）のことである。昭和35年（1960年）には食堂部門を拡大し、階下がガレージとなる50畳の大広間を新築し宴会部門を新設した。

やがて昭和41年（1966年）町名改称により「日影門外小路」から「中央通り一丁目」になる。これに伴い食堂を『お食事処日影門』と改めるとともに全面改装する。昭和46年（1971年）、仁王地区区画整理事業により土地の一部を提供し同時期に増改築する。改築後、総客室数24部屋、総宿泊定員77名の旅館となり、この旅館が小田島旅館の最終的な形となる。